El anuncio de la madrugada del viernes en el que Trump comunicó que padece COVID-19 se produjo solo después de que Bloomberg News informara que Hope Hicks, una de las asesoras más cercanas de Trump, se enfermó durante el acto de campaña de Trump celebrado el miércoles por la noche en Duluth, Minnesota, y tuviera que ser puesta en cuarentena a bordo del Air Force One en su vuelo de regreso a Washington. Hicks dio positivo por coronavirus el jueves por la mañana, aunque la Casa Blanca no lo reportó. Varios periodistas que viajaron con Hicks y el presidente afirman que nadie de la Casa Blanca se acercó a ellos para realizar un rastreo de contactos o informarles de su riesgo de contagiarse de COVID-19. Un periodista del medio HuffPost se sintió visiblemente conmocionado tras enterarse del resultado positivo de la prueba de diagnóstico de Hicks en informes de prensa.
El jueves por la tarde, el presidente Trump se dirigió a su campo de golf en Bedminster, Nueva Jersey, para asistir a un evento de recaudación de fondos de campaña donde pronunció un discurso sin usar tapabocas y entró en estrecho contacto con decenas de empleados y simpatizantes. Maggie Haberman, periodista de The New York Times, informa que los asesores que normalmente viajan con el presidente no lo acompañaron a Bedminster porque ya sabían sobre el resultado positivo de la prueba de diagnóstico de Hicks. Entre esos asesores estaba la secretaria de prensa de la Casa Blanca, Kayleigh McEnany, quien no mencionó la enfermedad de Hicks, ni su reciente contacto cercano con ella, mientras dialogó con la prensa desde el podio de la sala de conferencias de prensa de la Casa Blanca durante 25 minutos sin usar tapabocas.